Nace en Alemania, el 2 de agosto de 1932, y a partir de 1939 se radica en Chile. Es cineasta, documentalista y académico; uno de los principales precursores del llamado Nuevo Cine Chileno. Se gradúa de arquitecto en la Universidad de Chile. Ha trabajado como director, guionista, camarógrafo y montajista de numerosos cortometrajes, documentales y largometrajes que registraron el devenir político de su país.

En 1955, fue fundador del Cine Club de la Federación Estudiantil, que edita la revista Séptimo Arte, que bajo su dirección, publica cinco números, y es la primera en el país que se ocupa de los temas teóricos, la crítica y las nuevas tendencias en el cine. En la década del 60, crea la Cinemateca de la Universidad de Chile y dirige el Departamento de Cine Universitario. 

Sus primeras labores son como asistente de producción, de dirección y montaje en los largometrajes de ficción del director Naun Kramarenco. Sus dos primeros documentales, “Aquí vivieron” y “Erase una vez”, son correalizados en 1962 y 1965 con el director de fotografía Héctor Rios. “Aborto”, filmada en 1965, es un cortometraje en el que incursiona por única vez en su larga carrera en el cine de ficción. “Testimonio” y “Venceremos”, definen la fuerte connotación social y política de la mayor parte de su trabajo posterior.

Chaskel es también responsable del montaje de “El Chacal de Nahueltoro” (1969), de Miguel Littin, una de las películas hitos del cine chileno, y  de “Yo tenía un camarada” (1964), la primera película de Helvio Soto, director por ese entonces del Canal 9 de Televisión de la Universidad de Chile.

Tras el golpe militar de 1973, se exilia en Cuba, donde permanece durante diez años trabajando como montajista y realizador en el Instituto Cubano del Arte e Industria Cinematográficos (ICAIC), donde realiza varios documentales; uno de los más premiados sería “Una foto recorre el mundo”, sobre la repercusión de la icónica fotografía del Che Guevara tomada por Alberto Korda. En la Isla, realizó también el montaje de la película “La batalla de Chile” (1974- 1977), de Patricio Guzmán; y sus propios registros audiovisuales, como el documental “Los ojos como mi papá”, conmovedor testimonio sobre el exilio chileno.

Regresa a Chile en 1985 y a partir de ese año comienza su etapa de trabajo en video, y posteriormente se vincula al trabajo televisivo. Codirige con Pablo Salas el documental “Somos más” (1985) y en 1987 realiza “Por la vida” e “Imágenes de un primero de mayo”. A partir de 1989, realiza un gran trabajo  para el espacio de televisión “Al Sur del mundo”, realizando el guion, el montaje, y la dirección de dieciséis documentales. No obstante ser filmados en video, algunos de ellos han sido premiados en festivales de Cine (La Habana, Valparaíso). 

Entre sus responsabilidades destaca el cargo que ocupó de 1972 a 1980, como Secretario General de la Unión de Cinematecas de América Latina (UCAL). Es miembro fundador del Consejo Superior de la Fundación del Nuevo Cine Latinoamericano, con sede en la Habana, Cuba. En el año 2008, es nuevamente director de la Cineteca de la Universidad de Chile tras su reapertura. Ha formado parte de los jurados de cine en el rubro de documentales en numerosos festivales: La Habana, Leningrado, Leipzig, Trieste, Mar del Plata. 

Entre los numerosos reconocimientos que ha recibido se encuentran: el premio Orden al Mérito Artístico Cultural Pablo Neruda, en reconocimiento a su destacada trayectoria cinematográfica (2005); la medalla Rectoral de la Universidad de Chile (2006); homenaje en el Festival Internacional de Cine de Leipzig; la Universidad Arcis le otorga medalla de honor por su trayectoria (2007) y es homenajeado por el Festival de Cine Social y Antisocial de la Pintana, en el año 2008. Recibió el premio Altazor por su contribución al arte cinematográfico en Chile, en el año 2009. 

Como docente, desde 1997, se ha desempeñado como profesor de cine en múltiples universidades chilenas. Ocupa el cargo de director de la Cineteca de la Universidad de Chile y es profesor de postgrado de dicho plantel universitario. Además, es académico de pregrado de la carrera de Cine de la Universidad Arcis. 

Paralelo a estas labores, el cineasta continúa desplegando su talento como montajista de documentales chilenos, como es el caso de “La Revolución de los Pingüinos”, de Jaime Díaz Lavanchy, elegido Mejor Largometraje Documental de los Premios Pedro Sienna 2009, edición en que recibió también el Premio Pedro Sienna a la trayectoria.

En 2015, se estrenó por primera vez en salas chilenas su mediometraje documental "De vida y de muerte, testimonios de la Operación Cóndor", basado en documentos desclasificados de la dictadura paraguaya del general Stroessner, conocidos como los Archivos del Horror: en 2016 se estrenó en salas MiraDoc.

En 2021, Chaskel ofreció un conversatorio con motivo de la restauración y reestreno de su cortometraje de ficción “Aborto”, asumido por la Cineteca de la Universidad de Chile, y reestrenado en el Festival de Cine de Viña del Mar, 56 años después de su primera exhibición en el evento. Después de presentarse en Festivales, en  2022, queda disponible en cinetecavirtual.uchile.cl, que ya incluye su filmografía.

Conmemorando el natalicio del cineasta, en 2021, el Festival de Cine de Iquique, presentó una muestra homenaje dedicada a su obra; mientras que  Tantaku.cl, la plataforma de recursos culturales de la Universidad de Chile, invitaba a consultar los audiovisuales y otros recursos sobre el cineasta.