En 1988, como resultado de una iniciativa de don Ricardo Alegría en la Legislatura, se estableció el Festival Cine San Juan, un festival competitivo de cine y vídeo del Caribe que, por razón de la limitada producción de entonces, se celebraría cada dos años.

En 1989, un grupo de cinéfilos creó el San Juan Cinemafest, festival internacional no-competitivo. Pasadas la segunda edición de Cine San Juan y la tercera de San Juan Cinemafest, ambos festivales se unieron en 1992 bajo el nombre de San Juan Cinemafest. Este se dividió en dos secciones: la Competencia Caribeña y la Muestra del Cine Mundial.

El San Juan Cinemafest se mantuvo hasta 2007, tomando en sus últimos años el nombre de Puerto Rico Cinemafest.

En 2008 se dio un nuevo giro a la actividad con la creación del Festival de Cine Internacional de San Juan por parte del personal del San Juan Cinemafest. Se restituyó la Competencia Caribeña que había sido eliminada y se volvió a la estructura de las dos secciones al incorporar también la Muestra del Cine Mundial.